Lamentablemente, el padre de Leslie Bibb falleció cuando ella tenía solo 3 años y, desde entonces, lo ha mantenido vivo en su mente. “[H]Tiene una historia en mi mente”, dijo Bibb a Salon. “Es como un héroe romántico”. Mientras tanto, mientras su madre criaba sola a Bibb y a sus tres hermanas, la familia tuvo que mudarse varias veces. Si bien Bibb nació en Bismarck, Dakota del Norte, pasó su infancia en Lovingston, Virginia, un pueblo rural en el condado de Nelson. Más tarde, la familia se mudó a Richmond, Virginia.
Y aunque Bibb tenía varios hermanos para hacerle compañía, en realidad no pasaba tanto tiempo con ellos debido a su diferencia de edad. En cambio, Bibb estuvo sola la mayor parte del tiempo. “Pasaba mucho tiempo sola y en mi imaginación”, recordó. Bibb también disfrutó viendo “The Carol Burnett Show”, aunque en ese momento no tenía idea de que ella misma estaría en la pantalla algún día.
En cambio, Bibb estaba decidida a seguir los pasos de su madre, quien se desempeñaba como directora de asuntos del consumidor de Virginia. “Pensé que quería ser abogada y hacer una especie de transición hacia la política”, le dijo a la revista Edge. La propia Bibb incluso trabajó como paje en la Asamblea General y esperaba asistir a la Universidad de Virginia. En ese momento, parecía que su futuro estaba decidido. Bibb ignoraba por completo que sus planes estaban a punto de cambiar.