Según Jonathan Givony de ESPN, la relación de Filipowski con su novia de toda la vida, Caitlin Hutchison, levantó banderas debido a su diferencia de edad y al atleta que se separó de su familia. Filipowski tiene 20 años, mientras que Hutchison tiene 26.
“Los equipos de la NBA están hablando del hecho de que tenían dudas sobre el hecho de que su novia fuera mucho mayor que él, y de por qué se había distanciado de su familia debido a toda esta situación”, dijo Givony en un episodio de NBA Today. “Aparentemente no habla con sus padres ni con su hermano y es una situación muy, muy extraña. Personalmente, no entiendo por qué esto le hizo caer de esta manera a la segunda ronda”.
Poco después del informe de Givony, personas que afirmaban ser el hermano y la madre de Filipowski agregaron más leña al fuego al afirmar que Hutchison había estado manipulando al jugador de baloncesto y lo había obligado a separarse de su familia en 2022. Ambos supuestos familiares afirmaron que el problema ha estado en curso y nadie habló al respecto durante casi dos años.